יום תענית בכלל הוא עת רצון עבור האדם להתבונן ולפשפש במעשיו ולהטיב את דרכו וכו' (במיוחד) בנוגע לאותם הענינים שבעבורם נקבע התענית. ובמיוחד תענית "צום גדלי'" שהוא בימי עשי"ת שעליהם נאמר "דרשו ה' בהמצאו קראוהו בהיותו קרוב"‏ – ‏"עת רצון" ב"עת רצון". הענין שבעבורו נקבע תענית זו הוא שבו "נהרג גדלי'" ע"י "ישמעאל בן נתני'" וכו', שתמורת אהבת ישראל‏ – ‏הי' ענין ההפכי ממש. והיינו, שהענין דהיפך אהבת ישראל היא עצמה הסיבה בגלוי שהביאה לתענית. ובמילא מובן ש"צום גדלי'" הוא זמן מתאים ו"עת רצון" במיוחד לקבלת החלטות טובות בנוגע לאהבת ישראל.

משיחת יום ה' דפ' וילך, צום גדלי' ה'תשמ"ב

A public fast day in general is an auspicious time for a person to examine his deeds and to improve himself (particularly) with respect to the kind of behavior that led to the events that are commemorated by the fast day. This is particularly true of Tzom Gedaliah, which falls during the days of Aseres Yemei Teshuvah of which it says, “Seek Hashem when He is found, call Him when He is near” – it is an auspicious time within an auspicious time. Tzom Gedaliah was instituted because of the killing of Gedaliah by Yishmael ben Nesanyah etc. – the extreme opposite of Ahavas Yisroel. Thus, it is understood that Tzom Gedaliah is a particularly fitting and auspicious time to make positive resolutions regarding Ahavas Yisroel.

Excerpt from sichah of Thursday, parashas Vayelech, Tzom Gedaliah 5742